Откако минува одредено време заедно со својата нова менаџерка Лилјана Петровиќ снимајќи во студио во Атина, Грција, Тоше го пушта во продажба својот трет албум "Ако ме погледнеш во очи" на македонски и српски јазик. Следи период на интензивна промоција во Македонија, Србија, Босна и Херцеговина и Бугарија. Во април 2003 година, Тоше победува на фестивалот "Беовизија" со песната "Чија си" која станува огромен хит во поголем дел од балканските републики.

Со цел да го подобри своето пеење, Тоше оди на часови кај маестро Вилијам Рајли во Њу Јорк кој е в својата кариера е и учител на Лучијано Павароти. По враќањето, Тоше одржува низа хуманитарни концерти низ Македонија. Ја добива Хуманитарната награда Мајка Тереза а во 2003 година станува регионален УНИЦЕФ амбасадор.

Следната година МРТВ го избира Тоше за претставник на Евровизискиот настап кој се оддржува во Истанбул, Турција. Во февруари, со помош на теле-воутинг, жири и лично мислење, избрана е песната Ангел си ти. Во април Тоше го издава албумот "Ден за нас", двојно це-де на кое се сместени осумте песни изведени на изборот за песна на Евровизија. Следниот месец, Тоше го освојува 14тото место со песната "Life", англиската верзија на “Ангел си ти”. Пред изборот, станува омилена личност меѓу репортерите, преку демонстрација на неговите инзворенди оперски квалитети на прес-конференциите.

Во 2004 година, именуван е за Амбасадор на Добрата Волја на УНИЦЕФ. По тој повод ја снима песната За овој свет која има и англиска верзија - This World и која станува химна на УНИЦЕФ. Тоше потпишува договор со Dallas Records за издавање на неговиот следен албум во Хрватска и Словенија. Тоше ја снима “Krajnje Vreme” со словенската пејачка Ања Рупел. Во 2005, неговиот петти албум “По тебе” е издаден низ целата територија на поранешна Југославија. По тебе е сѐ уште еден од најуспешните албуми било кога издадени на Балканот - неколку недели останува на врвот на листите во Република Македонија, Србија, Хрватска, Словенија и Босна и Херцеговина. Сингловите од овој албум пак, со месеци се задржуваат на највисоките места на музичките топ листи во овие земји.

Неговиот следен албум - Божилак - е компилација на 14 избрани македонски народни песни пропратени од симфониски оркестар. Во 2007 година, Тоше го издава и Игри без граници - неговиот последен албум.

Неговиот последен концерт (уште еден во низата хуманитарни концерти) оддржан на 5 октомври 2007 година на градскиот стадион во Скопје беше посветен на ревитализација на Македонското школство. На концертот беа присутни повеќе од 40.000 посетители.

Тоше Проески исто така се потврдува и на полињата на компонирањето музика. Има напишано неколку песни за себе - Има ли ден за нас?, Слушаш ли?, Малечка и Полско цвеќе. Во 2004, Проески ја компонира и Муза - голем хит за Мартин Вучиќ и наслов на неговиот следен албум. Во едно интервју, Тоше има речено дека има повеќе од 100 искомпонирани и напишани песни за кои чека прав момент за да ги издаде.

Сообраќајна несреќа